Pesquisa
Atividade biológica e química do óleo essencial e extrato bruto de Tetradenia riparia Codd (Lamiaceae)
Mestrado em Biotecnologia Aplicada à Agricultura
Autor: Gabriel Augusto Rodrigues Beirão
Orientador: Zilda Cristiani Gazim
Defendido em: 19/02/2026
Resumo
Tetradenia riparia é uma espécie arbustiva com potencial antioxidante, anti-inflamatório, analgésico, leishmanicida, antimicrobiano, antiviral, anti-tumor e inseticida. Neste sentido esta dissertação encontra-se estruturada em dois capítulos. No capítulo I foi realizada uma revisão sobre a espécie T. riparia pesquisando os aspectos botânicos e farmacológicos, assim como fatores que influenciam o fotoenvelhecimento como a radiação ultravioleta e moléculas antioxidantes. Devido a sua composição química rica em compostos como α-terpineol, α-cadinol, β-cariofileno, δ-cadineno, fenchona, canfora, cis-murolol, ledol, limoneno e 6,7-deidroroileanona, a espécie apresenta atividade antioxidante, antimicrobiana, antitumoral. Apesar disso, o fator de proteção solar é uma lacuna a ser preenchida, porém com evidências que sugerem a atividade fotoprotetora da T. riparia na qual pode servir como precursor para novas moléculas de fotoproteção menos agressivas que as atualmente utilizadas pela indústria cosmética. O capítulo II teve por objetivo investigar a composição química do óleo essencial e o extrato bruto de T. riparia, sua capacidade antioxidante, fator de proteção solar e razão ultravioleta A / ultravioleta B (UVA/UVB). A metodologia consistiu em realizar a extração do óleo essencial (OE) e obtenção dos extratos brutos das folhas (EBf), botões florais (EBbf) e caule (EBc) da mirra. A análise química dos óleos essenciais (OEs) foi por cromatografia gasosa acoplada à espectrometria de massas (CG/EM) e a análise dos extratos por cromatografia líquida de ultra eficiência (UHPLC-MS/MS). As análises antioxidantes foram realizadas utilizando os protocolos do radical livre 2,2-difenil-1-picril-hidrazil (DPPH), poder de redução do ferro (FRAP), captura do radical livre ácido 2,2’-azino-bis-3-etilbenzotiazolino-6-sulfônico (ABTS+) e sistema de co-oxidação do β-caroteno/ácido linoleico (BCAL). Foram avaliados os teores de fenóis totais (FT) e flavonoides nos extratos brutos, sendo também avaliado o fator de proteção solar, razão UVA/UVB e comprimento de onda crítico dos OEs e EBs. A composição química dos OEs indicou a presença de sesquiterpenos oxigenados e diterpenos como classes predominantes (40,94; 45,56 e 46,76%) e (31,45; 25,51 e 17,08%) nas folhas, botões florais e caule, respectivamente. Nos EBs, os resultados indicaram concentrações elevadas (>200 µg/g) dos ácidos cafeico (EBf, EBbf e EBc), protocatecuico (EBf e EBc), vanílico (EBbf), fumárico (EBc) e málico (EBbf e EBc). Também foram observadas concentrações >200 µg/g para os flavonoides, kaempferol e luteolina no EBbf. O teor de fenóis totais foi superior no EBbf (121,66 µg de equivalente de ácido gálico/mg) enquanto o teor de flavonoides foi superior no EBf (896,99 µg de equivalentes de quercetina/mg). O EBc apresentou melhor atividade nos protocolos antioxidantes FRAP (0,84 µM de FeSO4) e DPPH (EC50 = 0,54 mg mL), enquanto no ensaio ABTS, o EBc apresentou (1,32 µg de ácido gálico/mg) e o EBbf (1,37 µg de ácido gálico/mg). No ensaio do BCAL, as amostras EBf (71,63%), EBc (67,01%), OEc (67,40%), EBbf (63,93%), OEf (56,62%) e OEbf (50,85%) apresentaram inibição maior que 50% do radical. O fator de proteção solar (FPS) e razão UVA/UVB, evidenciou que o EBbf na concentração de 1 mg/mL = 36,31; 1,48), seguido pela folha (1 mg = 27,46; 1,32) e, por fim, caule (1 mg = 12,18; 1,37), respectivamente. Desta forma conclui-se que a rica composição química em ácidos fenólicos e orgânicos, flavonoides, aldeídos fenólicos e alcaloides da espécie T. riparia pode contribuir para seu fator de proteção solar que segundo estudos, protege cerca de 96% da radiação solar que atinge a superfície da terra, bem como atividade antioxidante por diferentes mecanismos de ação.
Palavras-chave
Mirra. Fator de Proteção Solar. Atividade Antioxidante. Análise Quantitativa.
Title
Biological and Chemical Activities of the Essential Oil and Crude Extract of Tetradenia riparia Codd (Lamiaceae)
Abstract
Tetradenia riparia is a shrub species with antioxidant, anti-inflammatory, analgesic, leishmanicidal, antimicrobial, antiviral, antitumor, and insecticidal properties. Accordingly, this dissertation is organized into two chapters. Chapter I presents a review of the species T. riparia, examining its botanical and pharmacological aspects, as well as factors influencing photoaging, such as ultraviolet radiation and antioxidant molecules. Due to its chemical composition, which is rich in compounds such as α-terpineol, α-cadinol, β-caryophyllene, δ-cadinene, fenchone, camphor, cis-murolol, ledol, limonene, and 6,7-dehydroroyleanone, the species exhibits antioxidant, antimicrobial, and antitumor activity. Despite this, the sun protection factor remains a gap to be filled; however, evidence suggests the photoprotective activity of T. riparia, which could serve as a precursor for new photoprotective molecules that are less aggressive than those currently used by the cosmetics industry. Chapter II aimed to investigate the chemical composition of the essential oil and crude extract of T. riparia, as well as their antioxidant capacity, sun protection factor, and ultraviolet A/ultraviolet B (UVA/UVB) ratio. The methodology consisted of extracting the essential oil (EO) and obtaining crude extracts from the leaves (LE), flower buds (FBEx), and stem (SEx) of the myrrh plant. The chemical analysis of essential oils (EOs) was performed using gas chromatography coupled with mass spectrometry (GC/MS), and the analysis of extracts was performed using ultra-high-performance liquid chromatography (UHPLC-MS/MS). Antioxidant assays were conducted using the 2,2-diphenyl-1 -picrylhydrazine (DPPH), iron reduction capacity (FRAP), 2,2’-azino-bis-3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic acid (ABTS+) free radical scavenging, and the β-carotene/linoleic acid (BCAL) co-oxidation system. The total phenol (TP) and flavonoid contents in the crude extracts were evaluated, along with the sun protection factor, UVA/UVB ratio, and critical wavelength of the essential oils (EOs) and essential butter (EBs). The chemical composition of the OEs indicated the presence of oxygenated sesquiterpenes and diterpenes as the predominant classes (40.94%, 45.56%, and 46.76%) and (31.45%, 25.51%, and 17.08%) in the leaves, flower buds, and stem, respectively. In the EBs, the results indicated high concentrations (>200 µg/g) of caffeic acid (EBf, EBbf, and EBc), protocatechuic acid (EBf and EBc), vanillic acid (EBbf), fumaric acid (EBc), and malic acid (EBbf and EBc). Concentrations >200 µg/g were also observed for the flavonoids kaempferol and luteolin in EBbf. The total phenolic content was higher in EBbf (121.66 µg of gallic acid equivalent/mg), while the flavonoid content was higher in EBf (896.99 µg of quercetin equivalents/mg). EBc exhibited the highest antioxidant activity in the FRAP (0.84 µM FeSO₄) and DPPH (EC₅₀ = 0.54 mg/mL) assays, whereas in the ABTS assay, EBc exhibited (1.32 µg gallic acid/mg) and EBbf (1.37 µg gallic acid/mg). In the BCAL assay, the samples EBf (71.63%), EBc (67.01%), OEc (67.40%), EBbf (63.93%), OEf (56.62%), and OEbf (50.85%) exhibited inhibition of more than 50% of the radical. The sun protection factor (SPF) and UVA/UVB ratio showed that EBbf at a concentration of 1 mg/mL had values of 36.31 and 1.48, respectively, followed by the leaf (1 mg = 27.46; 1.32) and, finally, the stem (1 mg = 12.18; 1.37). Thus, it is concluded that the rich chemical composition of phenolic and organic acids, flavonoids, phenolic aldehydes, and alkaloids in the species T. riparia may contribute to its sun protection factor, which, according to studies, blocks approximately 96% of the solar radiation reaching the Earth’s surface, as well as antioxidant activity through many mechanisms of action.
Keywords
Myrrh. Sun protection factor. Antioxidant activity. Quantitative analysis.